Grateful Dead hatten einen Ruf als experimentier- und improvisierfreudige Psych-Rocker, doch auf ihrem vierten Album spielte sich die Hippieformation aus San Francisco urplötzlich durch herzerwärmend schöne Country- und Folksongs – mit ihrem ganz eigenen Twist. Viele Dead-Mitglieder hatten langjährige Erfahrung mit Roots Music, so auch der befreundete Singer-Songwriter Robert Hunter, der gemeinsam mit Frontman Jerry Garcia den Großteil der Tracks schrieb. „Dire Wolf“, mit Garcia an der Steel Gitarre, und der lockere Vibe von „Peter Black“ machen „Workingman’s Dead“ zu einem Klassiker.