Fly to the Sky, bestehend aus Brian Hoo und Hwanhee, wurden 1998 gegründet und waren zu Anfang ihrer Karriere mit fröhlichen Popsongs mit Elektro-Einflüssen erfolgreich. Über die folgenden Jahre wandten sie sich immer mehr Midtempo-R&B mit markanten Beats und Balladen zu und arbeiteten an ihrem Gesangstalent. Es war ihnen wichtig, sich stilistisch immer weiter vom Image von K-Pop Idols zu entfernen. Dieser Einsatz führte zu mehreren Nummer-Eins-Hits und den wichtigsten Auszeichnungen der koreanischen Musikbranche.