Bevor er 2022 mit seinem Auftritt bei „American Idol“ den Durchbruch beim nordamerikanischen Publikum schaffte, arbeitete der kanadische Sänger lange bei einer Pipeline in British Columbia. In seiner Freizeit postete er Coverversionen von Tyler Childers-Songs auf Reddit. Whitcomb hatte vor seinem Auftritt im Fernsehen noch nie öffentlich gesungen. Seine Interpretation von Waylon Jennings’ „Rock, Salt and Nails“ beeindruckte die Jurorin Katy Perry aber so stark, dass er einen Plattenvertrag bei Atlantic Records unterschreiben konnte. Auch wenn er die TV‑Show nicht für sich entschied, wuchs rasch eine große TikTok-Fangemeinde heran. Der Herbst 2024 war für den 21-jährigen Sänger besonders erfolgreich: Er veröffentlichte seine gefühlvolle, von früheren Kämpfen gegen die Sucht inspirierte Debüt-EP „Quitter“ und ging auf seine erste Headliner-Tour.