Antes de conquistar o público norte-americano com a sua participação no American Idol em 2022, o cantor canadiano passou longas horas a trabalhar num oleoduto na Colúmbia Britânica. Nos tempos livres, partilhava covers de Tyler Childers no Reddit. Curiosamente, Whitcomb nunca tinha cantado em público antes da sua audição televisiva, mas a sua interpretação de “Rock, Salt and Nails”, de Waylon Jennings, deixou Katy Perry impressionada. Embora não tenha passado à fase seguinte, conseguiu um contrato com a Atlantic Records e uma base sólida de seguidores no TikTok. O outono de 2024 foi marcante para o jovem cantor de 21 anos: lançou o seu primeiro EP, Quitter — cheio de alma e inspirado em parte nas suas batalhas passadas contra o vício —, e teve a sua primeira digressão como cabeça de cartaz.